Le informazioni fornite da altre risposte mi hanno portato alla soluzione. Ecco i passaggi che ho escogitato per riferimento futuro:
CREATE ASSEMBLY [System.DirectoryServices]
FROM 'C:\Windows\Microsoft.NET\Framework\v2.0.50727\System.DirectoryServices.dll'
WITH PERMISSION_SET = UNSAFE
GO
La prima volta che ho eseguito l'istruzione sopra ho ricevuto il seguente errore:
Per ottenere l'istruzione CREATE ASSEMBLY da eseguire senza errori, ho dovuto prima attivare TRUSTWORTHY come segue:
ALTER DATABASE DatabaseName SET TRUSTWORTHY ON
GO
Una volta attivato TRUSTWORTHY, il comando è stato eseguito senza errori ma ha presentato questo avviso dal suono spaventoso:
Con System.DirectoryServices correttamente registrato in SQL Server sono ora in grado di distribuire/registrare l'assembly CLR SQL personalizzato dipendente senza problemi.