Questo problema esiste da anni in SQL Server. Di solito ci vuole un paio di volte per avviare e fermare il debugger prima che si sincronizzi con la versione corretta del sorgente.
Noterai anche che alcune finestre sono aperte che mostrano l'ultima fonte di cui è a conoscenza il debugger. Hanno bisogno di essere chiusi. Anche se è una pita, il modo più veloce per risolvere il problema è interrompere Management Studio e riavviarlo.