jsp visualizza una quantità casuale di righe dal database

Puoi farlo usando joins o nested Query

Secondo il tuo attuale DB Design, puoi ottenerlo con una semplice query stessa, poiché la tabella Education contiene lo USER_ID

SELECT school_name FROM myeducation myedu where user_id="SOME_ID_HERE"

Per eseguire il loop di String Array nel servlet, fai semplicemente in questo modo

ArrayList<String> arr = new ArrayList<String>();
while (rs.next()) {
  arr.add(rs.getString("school_name "));
}