Non hai bisogno di unirti:
SELECT
position,
SUM(status = 'Y') AS StatusIsYes,
SUM(status = 'N') AS StatusIsNo
FROM students
GROUP BY position
Nota la distribuzione piuttosto eccentrica del CASE , perché in mysql (solo) true è 1 e false è 0 , quindi sum() di una condizione conta quante volte è vera :)