Se la tua sequenza temporale è continua (1 valore ogni giorno) potresti migliorare il tuo primo tentativo in questo modo:
SELECT c.date,
( SELECT AVERAGE(m.value)
FROM measures as m
WHERE m.measured_on_dt
BETWEEN DATE_SUB(c.date, INTERVAL 5 day) AND c.date
) as `average_to_date`
FROM calendar c
WHERE c.date between date1 AND date2 -- graph boundaries
ORDER BY c.date ASC
Se la tua sequenza temporale presenta dei buchi, ciò risulterebbe in meno di 5 valori per la media.