In passato ho avuto problemi con l'installazione della gemma mysql2, quindi ho scritto un piccolo script di shell per semplificarmi la vita:
#!/bin/sh -x env ARCHFLAGS="-arch x86_64" gem install mysql -- --with-mysql-config=/usr/local/mysql/bin/mysql_config
Prova ad aggiornarlo con il percorso del tuo mysql_config:
/usr/local/Cellar/mysql/5.5.28/bin/mysql_config
e cambia mysql
a mysql2
.