Il modo migliore per dire 3 o più record consecutivi mancanti

Penso che tu debba usare l'altra tabella per iniziare da...

SELECT challenge.id AS challenge_id, entries.id AS entry_id FROM challenge_details challenge
LEFT JOIN challenge_entries entries ON entries.challengeid = challenge.id and entries.userid = <user_id>
ORDER BY challenge.start_date

aggiungere un gruppo per può essere fatto come vuoi...