Se non puoi avere uno script in esecuzione continua, qualcosa deve attivarlo, quindi dovrebbe fare affidamento sugli interni del tuo sistema operativo. In un ambiente unix un lavoro cron, come dici tu stesso, farebbe il trucco.
Imposta cron per eseguire lo script e fai in modo che lo script attenda un determinato periodo di tempo, quindi continua a eseguire e inviare fino a quando la prossima email non sarà più di questo tempo. Quindi fai in modo che il tuo script aggiunga un nuovo lavoro cron per un nuovo orario di riattivazione.
