Array da più moduli di caricamento, caricare le immagini quindi inserirle nel database (PHP, MySQL)

Non stai salvando la tua variabile $imagename nell'array $files, la stai semplicemente reimpostando ogni volta.

    $files[$i][$k] = $v;
    $imagename = $_POST['keyword'][$i];

Dovrebbe essere qualcosa del tipo:

    $files[$i][$k] = array($v, $_POST['keyword'][$i]);
    ...
    foreach ($files as $data) {
        list($file, $imagename) = $data;
        ...
    }