Hai pensato a una tabella calendario ? Sebbene il sito sia molto vecchio, descrive ancora molto bene l'uso di tale tabella:
Quindi nel tuo caso creeresti una tabella del genere e poi ti unirai semplicemente alla tua Company
modello.
Porta a una query come:
CalendarDay.where(year: Date.current.year).joins(:companies).group('YEAR(companies.created_at)').count