come scrivere una query in base alla sua colonna

Per come la intendo io, se Inserted_Date = Jan 2013 e Frequency = 'Halfyearly' , quindi Eligibility = 1 quando il mese corrente è Jan 2013, Jul 2013, Jan 2014, Jul 2014 etc..

UPDATE TableA
SET Eligibility = CASE WHEN (Frequency = 'Halfyearly' 
                            AND MONTH(Inserted_Date) % 6 = MONTH(NOW()) % 6) 
                         OR (Frequency = 'Quarterly' 
                            AND MONTH(Inserted_Date) % 3 = MONTH(NOW()) % 3)
                      THEN 'Yes'
                      ELSE 'No' 
                 END

Se hai anche Annuale puoi semplicemente controllare

MONTH(Inserted_Date) = MONTH(NOW())

Guarda come funziona su SQLFiddle