Parametri condizionali del generatore di query

Penso che tu abbia bisogno della condizione "e dove" qui. O dove significa abbinare l'una o l'altra o entrambe le regole. "E dove" funzionerebbe solo se entrambe le regole corrispondono.

Quindi suggerirei di provare questo:

$users = User::with('skills')
->with('skills')
->with('positions');
if($skills)
{
    $users->whereHas('skills', function($thisquery) use ($skills)
    {
       $thisquery->whereIn('name', $skills);
    });
 }

if($positions)
{
    $users->whereHas('positions', function($thisquery) use ($positions)
    {
         $thisquery->whereIn('name', $positions);
    });
}
$users = $users->get();