Sto solo indovinando, ma la tua Date il campo nel database è di tipo date o datetime . Il formato di questi è YYYY-mm-dd . Prova a cambiare il codice in:
$insertdate = date('Y-m-d', strtotime($_POST['Date']));
Inoltre, non stai convertendo la data in un timestamp prima di formattarla. Ho aggiunto strtotime() sui dati anche qui.
