Ecco un esempio che dovrebbe aiutare:
INSERT INTO `sometable` VALUES(
FROM_UNIXTIME(
UNIX_TIMESTAMP('2010-04-30 14:53:27') + FLOOR(0 + (RAND() * 63072000))
)
)
Utilizza la data 2010-04-30 14:53:27
come base, lo converte in un timestamp Unix e aggiunge un numero casuale di secondi da 0 a +2 anni alla data di base e lo converte di nuovo in DATETIME.
Dovrebbe essere abbastanza vicino, ma su periodi di tempo più lunghi gli anni bisestili e altri aggiustamenti lo annulleranno.