Puoi usare sysdate - interval '1' year per rappresentare la data odierna di un anno fa:
SELECT userID, COUNT(userID) AS count
FROM BookingTable
WHERE Timebooked BETWEEN SYSDATE - INTERVAL '1' year AND SYSDATE
GROUP BY userID
HAVING COUNT(userID) > 2
Come @Wernfried ha correttamente sottolineato di seguito, quanto sopra fallirebbe per il 29 febbraio in un anno bisestile. Invece, usa questa soluzione alternativa:
WHERE Timebooked BETWEEN ADD_MONTHS(SYSDATE, -12) AND SYSDATE
