Questo dovrebbe fare il trucco:
db.lists.update(
{},
{ $pull: {"items": {"_id" :ObjectId("5399e2cc2d7b0349d89d2b44") }},
{ multi: true }})
Per ogni documento della raccolta ({} significa query vuota), rimuove ogni elemento con il _id fornito (negli items Vettore). Senza il multi opzione, sarà interessato solo il primo documento trovato