Come posso appiattire facilmente questa gerarchia di SQL Server in un elenco inclusivo ereditato?

Puoi farlo con un'espressione di tabella comune ricorsiva (cte).

WITH X (ProductId, CategoryId) AS (
    SELECT ProductId, CategoryId FROM #ProductCategory
    UNION ALL
    SELECT X.ProductId, C.ParentCategoryId FROM X
    INNER JOIN #Category C ON X.CategoryId = C.CategoryId
)
SELECT ProductId, CategoryId FROM X ORDER BY CategoryId, ProductId

Ulteriori informazioni su http://msdn.microsoft.com/en-us/ libreria/ms186243.aspx