Ci sono un paio di metodi che puoi utilizzare. Il più semplice è lasciare i file nel filesystem e archiviare il percorso del file all'interno di SQL ServerSQL Server. La tua app recupererà il percorso del file in fase di esecuzione e utilizzerà detto percorso per caricare il file. Tuttavia, l'archiviazione nel filesystem presenta degli svantaggi:il backup dei file non viene eseguito nel database, le modifiche al percorso del file o l'eliminazione del file non aggiorneranno SQL Server e così via.
Anche l'archiviazione all'interno di SQL Server è sicuramente un'opzione. Se utilizzi SQL Server 2005, non potrai utilizzare la funzionalità FILESTREAM (introdotta in SQL Server 2008), ma potrai archiviarla in un tipo di BLOB di SQL Server nativo.
Ecco una buona introduzione ai tipi di BLOB in SQL Server di Denny Cherry. Ecco un esempio di scrivere BLOB usando C#.