Raggruppa SQL per giorno, mostra gli ordini per ogni giorno

SQL non sta "saltando" le date... perché le query vengono eseguite su dati che in realtà è nella tabella. Quindi, se non hai una DATE nella tabella per il 14 gennaio, allora perché SQL ti mostrerebbe un risultato :)

Quello che devi fare è creare una tabella temporanea e UNISCITI ad essa.

CREATE TABLE #MyDates ( TargetDate DATETIME )
INSERT INTO #MyDates VALUES CONVERT(DATETIME, CONVERT(VARCHAR, GETDATE() - 0, 101))
INSERT INTO #MyDates VALUES CONVERT(DATETIME, CONVERT(VARCHAR, GETDATE() - 1, 101))
INSERT INTO #MyDates VALUES CONVERT(DATETIME, CONVERT(VARCHAR, GETDATE() - 2, 101))
INSERT INTO #MyDates VALUES CONVERT(DATETIME, CONVERT(VARCHAR, GETDATE() - 3, 101))
INSERT INTO #MyDates VALUES CONVERT(DATETIME, CONVERT(VARCHAR, GETDATE() - 4, 101))
INSERT INTO #MyDates VALUES CONVERT(DATETIME, CONVERT(VARCHAR, GETDATE() - 5, 101))
INSERT INTO #MyDates VALUES CONVERT(DATETIME, CONVERT(VARCHAR, GETDATE() - 6, 101))
INSERT INTO #MyDates VALUES CONVERT(DATETIME, CONVERT(VARCHAR, GETDATE() - 7, 101))

SELECT CONVERT(VARCHAR, TargetDate, 101) AS Date, COUNT(*) AS OrderCount
FROM dbo.Orders INNER JOIN #MyDates ON Orders.Date = #MyDates.TargetDate
GROUP BY blah blah blah (you know the rest)

Ecco fatto!