Hai provato ad aliasare la tua tabella table2 e unirla due volte a Table_One come di seguito?
SELECT
t1.PrimaryKey,
c1.ColumnA AS Column1,
c2.ColumnA AS Column2
FROM Table_One t1
JOIN Table_two c1 ON t1.Column1 = c1.ID
JOIN Table_two c2 ON t1.Column2 = c2.ID;