Crea una tabella di staging con cui giocare in cui il campo della data è specificato come varchar e non come data e vedi se puoi inserirlo in blocco. È possibile che nel campo sia presente una sorta di carattere non stampabile e quindi non è una data per l'inserimento collettivo.
Una volta è un tavolo. fai una selezione come questa
Seleziona 'XX'+campo4+'XX'
Se vedi uno spazio tra le X e la data, hai un carattere non stampabile. Se vuoi sapere qual è il carattere puoi usare la funzione ASCII().