L'uso di BULK INSERT in uno script T-SQL sembra essere una buona soluzione.
Puoi ottenere l'elenco dei file nella tua directory con xp_cmdshell e il comando dir (con un po' di pulizia). In passato, ho provato a fare qualcosa di simile con sp_OAMethod e le funzioni VBScript e ho dovuto usare il metodo dir perché avevo problemi a ottenere l'elenco dei file con l'oggetto FSO.
http://www.sqlusa.com/bestpractices2008/list-files- nella directory/