Ho avuto un problema simile. Uso Spring Boot 1.5.9 e postgres 9.6, data.sql con inserti. La codifica su data.sql era UTF-8, ma dopo l'inizio dell'applicazione, in DB c'erano simboli speciali invece di lettere russe.
spring.datasource.sql-script-encoding= UTF-8
Questa proprietà in application.properties ha aiutato.
Tutte le proprietà responsabili di DB:
spring.datasource.jndi-name=java:/PostgresDS
spring.jpa.properties.hibernate.default_schema=my_scheme_name
spring.jpa.hibernate.ddl-auto = update
spring.jpa.show-sql = false
spring.jpa.properties.hibernate.dialect = org.hibernate.dialect.PostgreSQLDialect
spring.datasource.continue-on-error=true
spring.datasource.sql-script-encoding= UTF-8