Questa è fondamentalmente questa domanda:
Esegui più comandi in Paramiko in modo che i comandi siano influenzati dai loro predecessori
.
L'unica differenza è che sei su Windows, dove set include anche gli spazi di addestramento al valore della variabile. Quindi assicurati che non ci siano spazi tra la password e il && :
SET PGPASSWORD=secret_pw&&pw_dump
