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pip install fallisce con /usr/bin/clang:nessun file o directory di questo tipo

Questo probabilmente accade perché non hai reinstallato gli strumenti della riga di comando dopo l'aggiornamento.

Di solito XCode dovrebbe essere aggiornato all'ultima versione (4.4) (credo che quando ho aggiornato alla 10.8 ho anche aggiornato un sacco di altre applicazioni, incluso XCode). Dopo l'aggiornamento è necessario reinstallare gli strumenti della riga di comando. Questo ora può essere fatto tramite un'impostazione in XCode:

Vai su "Preferenze -> Download" e installa "Strumenti da riga di comando".

Ora non dovresti più avere problemi durante l'installazione dei pacchetti che devono essere compilati.