Trova il record più vecchio in un join tra due tabelle

Se LEFT JOIN le due tabelle, puoi utilizzare il ORDER BY clausola per fare ciò di cui hai bisogno:

SELECT *
FROM
    questions
    LEFT JOIN results
        ON results.q_id = questions.id
ORDER BY
    ISNULL(results.id) DESC, results.created ASC
LIMIT 1

Ciò posizionerà tutte le domande che non hanno risultati in cima all'elenco, seguite da un elenco di tutte le domande con risultati (nell'ordine "prima la domanda più vecchia"). Il LIMIT 1 visualizzerà solo il risultato più alto, che dovrebbe corrispondere a ciò di cui hai bisogno.