tl;dr:Django ti consente di controllare il gruppo per clausola ma lo limita a funzionare su tutte le versioni di SQL, quindi non posso fare quello che voglio.
Mi è stato fatto notare che la query originale che sto cercando di generare con django ORM non è effettivamente valida per tutte le versioni di SQL. Ecco un aggiornamento della query che stavo cercando:
SELECT *, MAX("run"."start_time")
FROM "run"
LEFT OUTER JOIN "project" ON ("run"."project_id" = "project"."id")
GROUP BY "project"."id"
Se una persona tenta di selezionare qualcosa che non è in GROUP BY in MSSQL, riceverà effettivamente un errore. Quindi mi sembra che django in realtà non dovrebbe permettermi di generare una query come questa e sto essenzialmente tentando di risolvere il mio problema in modo errato.