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AGGIORNA o INSERIRE MySQL Python

Mancava una parentesi. Puoi anche utilizzare il VALUES(column) nel ON DUPLICATE KEY UPDATE sezione della dichiarazione:

    cursor = database.cursor()
    cursor.execute("""
        INSERT INTO userfan 
            (user_id, number, round)
        VALUES 
            (%s, %s, %s) 
        ON DUPLICATE KEY UPDATE 
                                          -- no need to update the PK
            number  = VALUES(number), 
            round   = VALUES(round) ;
                   """, (user_id, number, round)     # python variables
                  )
    database.commit()