Poiché l'unica differenza è se stai impostando ur.end_Date sulla data corrente o impostandola sulla data esistente non potresti semplicemente usare quanto segue:
UPDATE user p
JOIN user_roles ur
ON p.id = ur.user_id
SET
ur.end_date = IF (ur.end_date IS NULL, NOW(), ur.end_date),
p.end_date = NOW(),
p.reason = "Retired"
WHERE p.id = 5
