No - se il formato data/ora corrisponde al formato supportato, MySQL esegue la conversione implicita per convertire il valore in DATETIME, in base alla colonna con cui viene confrontato. La stessa cosa accade con:
WHERE int_column = '1'
...dove il valore della stringa di "1" viene convertito in un INTeger perché int_column il tipo di dati di è INT, non CHAR/VARCHAR/TEXT.
Se desideri convertire esplicitamente la stringa in un DATETIME, le funzione STR_TO_DATE sarebbe la scelta migliore:
WHERE expires_at <= STR_TO_DATE('2010-10-15 10:00:00', '%Y-%m-%d %H:%i:%s')
