MySQL INTO OUTFILE sovrascrive il file esistente?

No, non c'è modo di sovrascriverlo. Dai documenti :

Potrebbe essere un'idea migliore utilizzare un nome file diverso ogni notte, poiché avere più backup significa che puoi recuperare da problemi che esistono da più di un giorno. È quindi possibile mantenere un collegamento simbolico che punti sempre all'ultimo csv completo.