Come convertire un tipo di colonna varchar in un tipo di data senza perdere le date

Dovrai adattarlo in base alla tua esatta struttura della tabella, ma qualcosa del tipo;

CREATE TABLE temp (startdate varchar(255), stuff varchar(255));

INSERT INTO temp
SELECT startdate,stuff
FROM mytable;

TRUNCATE TABLE mytable;

ALTER TABLE mytable ALTER COLUMN startdate DATETIME NOT NULL;

INSERT INTO mytable
SELECT CAST(startdate AS DATETIME), stuff FROM temp;

DROP TABLE temp;