Presumo che tu provi a troncare le date al giorno nella tabella Target. Questo può essere fatto in questo modo:
insert into Target(Targetdate) select trunc(Source.START_DATE,'DD') from Source
MODIFICA
Dazzal ha detto che poiché questa è l'operazione predefinita quando si omette il secondo parametro su TRUNC, quindi è ancora un po' più semplice:
insert into Target(Targetdate) select trunc(Source.START_DATE) from Source
Il problema con la tua richiesta era che Source.START_DATE è una data, non una stringa...
EDIT2
Sembra che tu voglia ottenere stringhe di data in un formato specifico, che non ha niente a che fare con il tipo di data e come le cose vengono archiviate internamente - basta fare questo:
SELECT to_char(START_DATE,'YYYY-MM-DD' from Source;
