ORACLE 10g :To_date() Mese non valido

Molto probabilmente la tua sessione corrente NLS_DATE_LANGUAGE è impostato su un valore in cui gennaio non è abbreviato come "Jan".

Prova questo:

DECLARE
  val DATE;
BEGIN
  val := TO_DATE('27-Jan-2001','DD-Mon-YYYY', 'NLS_DATE_LANGUAGE = american');
  dbms_output.put_line(val);
END;

Oppure esegui

ALTER SESSION SET NLS_DATE_LANGUAGE = 'american';

prima di eseguire il blocco PL/SQL.